Frank Sinatra dronk dure rode wijnen en mixte martini's voor zijn vrienden op de set van 'Ocean's Eleven'. En hij is nooit het favoriete drankje van een vriend vergeten (volgens Sinatra's oude vriend Ed McMahon). Maar zijn eigen drankje was een eenvoudige, maar veeleisende mix van ijs, Jack Daniels Tennessee whisky en water. "Dit is een gentleman's drankje," is hoe hij het beschreef. "Dit is fijn." Hij noemde het af en toe "The Black Ass of Jack Daniel". Gebruik indien mogelijk een kristalglas. Sinatra was een fan van elegant glaswerk en bouwde een omvangrijke collectie. Hij geloofde dat goed glaswerk het beste bracht in elke drank. Laat vier blokjes - niet meer - in het glas vallen. Sinatra pakte nog meer blokjes dan vier met een lepel en vermaande de barman dat hij wilde drinken, niet schaatsen. Gooi twee vingers van Jack Daniels over het ijs - niet meer. Zijn lijfwachten zouden barmannen vertellen "Probeer niet zijn vriend te zijn door hem zwaar te mengen, hij vindt het niet leuk op die manier." Sinatra beschreef ooit een drankje dat te zwaar was in whisky als "Sammy Davis in een glas." Vul de rest van het glas met een kwaliteit stilstaand water, zoals Poland Springs. Sinatra dronk alleen water als cocktailmenger, nooit als verfrissing, of zelfs als een cocktail terug. "Ik heb dorst, ik ben niet vies", zou hij fronsend.
Laat het drankje twee minuten rusten. Sinatra dronk martini's meteen bij het gieten, maar geloofde dat door een mixdrankje op de rotsen te laten vallen, en zijn subtiliteiten naar voren kwamen.
Drink je Black Ass of Jack Daniel Sinatra's way. Hij hield geen cocktails bij de rand vast en legde ze niet vaak neer. Hij zou ze in zijn hand stoppen, geïsoleerd door een cocktaildoek.
